本赛季，莱斯特城经验了一个恶梦般的残局，但詹姆斯-麦迪逊不断是球队的走光。外地工夫本周一，他协助莱斯特城博得了新赛季的首场成功，4-0打败诺丁汉丛林之后，球队解脱了垫底，狐狸城主帅罗杰斯的压力患上以略微减缓。曼联名宿加里-内维尔正在节目上称誉詹姆斯-麦迪逊：“一位状态超卓的优秀球员。”
正在此前的7场英超较量中，罗杰斯的球队只拿到了1分，这也让他的执教才能遭到了重大质疑。有些人以为，罗杰斯之以是还能保住帅位，是由于他的守约金过高，而今朝深陷财政压力的莱斯特城没方法正在经济宽裕的状况下辞退他。
然而，正在罗杰斯以及莱斯特城堕入窘境之际，被三狮军团主帅索斯盖特弃用的詹姆斯-麦迪逊站了进去，他正在球场表里都言传身教。正在莱斯特城比来的骚乱之中，罗杰斯不断放弃着对麦迪逊的支持，而球员也快要年来的生长归功于罗杰斯。
当被问及2021年与罗杰斯的协作时，麦迪逊说道：“我正在球场表里的方方面面都有所提高，我以为他协助我达到了一个新的程度，以是我十分感谢，由于他也为此付出了不少致力。他关怀若何让我成为一位更好的球员，我十分尊重他，心愿咱们能长时间协作。”
正在与罗杰斯协作时期，麦迪逊协助球队博得了足总杯以及社区盾，他的各项数据也十分超卓。他本来心愿这能协助他博得去往卡塔尔世界杯的门票，但遗憾的是，他仿佛无奈当选卡塔尔世界杯英格兰队小名单。无论出于甚么缘由，索斯盖特仿佛基本没有信赖他。
但是，麦迪逊自己示意，他没有会保持争取英格兰队地位的致力：“我其实不无邪，我晓得英格兰先锋线有顶尖球员，但我有一种自信，我置信本人能够进入顶尖球员一类。我必需有‘我会强前进入’的心态。我想这里有我的地位，以是我会持续致力，为莱斯特城以及主帅做出奉献。”
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